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Chimie thérapeutique (1-100) prof. Tay meng

PROPOSITION fausse : définition de l’antibiotique : '

dont ils perturbent le métabolisme ;

produites par des organismes vivants ;

utilisées en thérapeutique ;

substances chimiques ;

On classe les ATB :

pour choisir l’antibiotique ;

afin de faciliter le choix thérapeutique ;

afin de faciliter le traitement ;

pour choisir le traitement ;

Le problème de la classification des ATB en fonction du spectre antibactérien est :

apparition de nouveaux germes ;

apparition de nouveaux ATB ;

apparition de nouveaux traitements ;

apparition de résistance ;

“ A activité égale, toujours choisir l’antibiotique le moins dangereux ”, cet objectif concerne le critère :

bactériologique,

pharmacocinétique,

de tolérance,

écologique,

“Résistance croisée : une même souche bactérienne “:

peut être régulièrement résistante à 2 ou plusieurs antibiotiques,

peut être simultanément résistante à 2 ou plusieurs antibiotiques,

peut être respectivement résistante à 2 ou plusieurs antibiotiques,

peut être toujours résistante à 2 ou plusieurs antibiotiques,

Proposition fausse : la résistance croisée s’observe entre :

les pénicillines naturelles,

les tétracyclines,

les aminosides,

les macrolides et apparentés,

D’après le tableau, l’association qui donne un effet additive est :

Sulfamide + Polymyxine,

Sulfamide + Streptomycine,

Sulfamide + Néomycine,

Sulfamide + Erythromycin

Inconvénient de l’association des antibiotiques :

Diminuer l’effet d’action,

Faire apparaitre la résistance des germes,

Majorer les risques toxiques,

Provoquer une surinfection,

Proposition fausse : l’inconvénient de l’association des antibiotiques, c’est qu’elles majorent les risques toxiques, dont ne pas associer:

Plus de 2 antibiotiques à la fois,

Des antibiotiques ayant des effets antagonistes,

Des antibiotiques de même familles,

Des antibiotiques ayant des effets synergiques,

Remplir la partie pointillée : .................. dépend de la dose à laquelle il est prescrit et de la durée du traitement.

L’emploi d’un antibiotique,

La guérison d’une maladie,

L’efficacité d’un antibiotique,

Le traitement d’une infection,

Dans les affections virales, les ATB ne seront ordonnés que :

S’il y a rechute,

S’il y a risque de surinfections bactériennes,

S’il y a d’infections bactériennes,

Si l’affection dure longtemps,

On utilise des antibiotiques qui permettent d’obtenir des concentrations thérapeutiques dans le LCR après administration générale dans les :

États septicémies,

Infections des voies biliaires,

Méningites

Infections du parenchyme rénal,

Proposition fausse : moyens de critère écologique pour éviter la sélection des résistances acquises:

Pas de prescription inutile d’antibiotiques,

Antibiotiques à bonne biodisponibilité,

Association d’ATB à large spectre,

Association d’antibiotiques s’il y a un risque d’émergence de mutants résistants dans le traitement prolongé,

Remplir la partie pointillée : on utilise .................. Pour traiter les états septicémies :

La voie veineuse, un antibiotique bactéricide en fonction des résultats de l’antibiogramme,

Des antibiotiques excrétés à forte concentration dans les urines, sous forme active et qui ne soient pas néphrotoxique,

Des antibiotiques ayant une forte élimination hépatique,

Des antibiotiques qui permettent d’obtenir des concentrations thérapeutiques dans le LCR après administration générale,

Proposition fausse : l’antibiogramme est indiqué :

Dans certaines infections graves,

En cas de résistance au traitement,

En cas des infections rebelles, accompagnées de complications,

En cas de fréquences résistances,

Proposition fausse : Les antibiotiques bactériostatiques .................. présentes dans un milieu (in vitro ou in vivo) :

Peuvent empêcher la multiplication des bactéries,

Sont capable d’inhiber la multiplication des bactéries,

Inhibent le développement des bactéries,

Empêchent le développement des bactéries,

Généralité de l’ATB : une insuffisance rénale ou hépatique peut entrainer :

Un risque de toxicité rénale ou hépatique,

Une accumulation de l’ATB,

Une augmentation de l’effet indésirable,

Une diminution de l’effet de l’ATB,

Toutes les pénicillines sont des dérivés de :

La pénicillamine,

L’acide amino-6 pénicillanique,

L’acide pénicillanique,

L’acide acyl amino-6 pénicillanique,

Remplir la partie pointillée : le radical R .................. Des pénicillines en milieu acide :

Contribue l’instabilité,

Conditionne la stabilité,

Favorise la stabilité,

Empêche l’instabilité,

Préparation de pénicilline : l’étape dont la Pénicilline est altérable mais la plus sélective est :

Acidification,

Extraction,

Purification,

Isolement,

Le produit qui, par dégradation enzymatique ou chimique, ne subit pas ouverture du cycle betlactame est :

Acide amino-6 pénicillanique,

Acide pénicilloique,

Acide pénicillènique,

Acide pénaldique,

Synthèse de l’acide pénicilloique ne présente pas de difficulté majeure. Celle qui est rencontré est la fermeture du cycle β -lactame par :

Hydrolyse,

Hydrogénation,

Déshydratation,

Oxydation,

Proposition fausse : caractères physiques de la Pénicilline G :

Poudre conditionnée dans flacon avec bouchon serti,

Sensible à la lumière et humidité,

Durée de conservation : jamais dépassé 24h,

Solutions obligatoirement préparées au moment de l’emploi,

Proposition fausse : germes dont la Pénicilline G n’est pas active :

Entérobactéries,

Bacilles à Gram (–),

Staphylocoque non producteur pénicillinase,

Mycobactéries,

Proposition fausse : le mécanisme d’action de la Pénicilline G justifie :

Paroi bactérienne est spécifique des bactéries,

Pénicillines ne sont actives que sur bactéries jeune en cours de développement,

Pénicillines sont actives en phase chronique de l’infection,

La non toxicité des Pénicillines pour l’hôte,

Proposition fausse : indications de la Pénicilline G :

Certaines affections cutanées;

Prévention des rechutes de RAA;

Certaines infections staphylococciques;

Traitement de la syphilis, gonococcies;

Dans le traitement prolongé de la Pénicilline G, on peut observer :

Risque d’encéphalopathies ;

Risque de surinfection par candida albicans ;

Manifestation hématologique ;

Risque de surinfection bactérienne ;

«Flocilline* » est une pénicilline :

Utilisée par voie orale,

À spectre élargi,

Résistance à la pénicillinase,

À action retard,

Objectif préparer des dérivés de la Pénicilline G :

Chercher à augmenter sa diffusion ;

Chercher à accélérer son absorption ;

Chercher à retarder son élimination ;

Chercher à augmenter sa 1⁄2 vie ;

Remplir la partie pointillée : leur rapidité d’hydrolyse, qui est .......................... Dans l’eau, détermine la durée de l’effet retard :

D’autant moins faible que le produit est plus soluble ;

Aussi faible que le produit est plus soluble ;

D’autant plus faible que le produit est moins soluble ;.

Aussi faible que le produit est moins soluble ;

Mexocine* fait partie de la famille :

Antituberculeux;

Tétracyclines;

Antifongiques;

Macrolides;

Proposition fausse : Benzathine benzylpénicilline peut être administré per os :

Avec les doses 2 ou 3 fois à la posologie parentérale habituelle ;

Ne peut être utilisé que pour les infections de gravité réduites ;

Une partie est rapidement résorbé dans le tube digestif ;

Se traduit par une activité bien moindre ;

La durée de traitement par la Pénicilline V n’est pas la même dans :

Traitement de la syphilis, gonococcies ;

Angines ;

Prévention des rechutes de RAA ;

Certaines infections streptococciques ;

La dénomination commune internationale de Pénextilline* est :

Bénéthamine pénicilline + Pénicilline G + Procaine pénicilline ;

Benzathine benzylpénicilline + Pénicilline G ;

Procaine pénicilline + Pénicilline G ;

Benzathine benzylpénicilline + Pénicilline G + Procaine pénicilline ;

Proposition fausse : buts recherché des Pénicillines hémisynthétiques et l’espoir :

Préparer des Pénicillines à groupe R-CO différent de ceux des produits naturels ;

Augmenter la résistance à l’acide gastrique;

Augmenter la résistance à la pénicillinase ;

Élargir le spectre d’activité ;

Proposition fausse : inconvénients des Pénicillines utilisées par voie orale :

Résistance à la pénicillinase est supérieure à celle de la benzylpénicilline,

Action contre les germes penicillino-résistants supérieur à celle de la benzylpénicilline,

Élimination urinaire est rapide,

Résistance à la pénicillinase est insuffisante et surtout trop inconstante,

« Péniplus* » est une pénicilline :

Utilisée par voie orale,

À spectre élargi,

Résistance à la pénicillinase,

Naturelle,

« Phénéticilline » est une pénicilline :

À spectre élargi,

Utilisée par voie orale,

Résistance à la pénicillinase,

Naturelle,

Proposition fausse : avantages et inconvénients de la Méticilline :

Élimination rénale lente,

Absorption digestive négligeable,

'contre le staphylocoque pénicillino sensible, elle est moins active que le benzyl pénicilline,

Résiste à l’inactivation par la pénicillinase staphylococcique,

Proposition fausse : avantages et inconvénients des Isoxazol pénicillines :

Résiste à l’hydrolyse par la pénicillinase staphylococcique ,

Résiste à l’hydrolyse par les acides,

Élimination lente,

Peuvent provoquer trouble gastro intestinaux,

Absorption digestive de l’ampicilline :

Rapide et complète;

Pas très rapide mais complète;

Lente mais complète;

Pas très lente mais complète;

« Oxacilline » est une pénicilline :

Utilisée par voie orale,

À spectre élargi,

Résistance à la pénicillinase,

Naturelle,

Remplir la partie pointillée : contre le groupe typhique, Ampicilline .................. au Chloramphénicol :

Reste le même ;

Reste très inférieure ;

Est supérieure (pour l’enfant) ;

Paraît supérieure ;

Proposition fausse : Ampicilline est plus active que la Pénicilline G sur :

Enterocoque ;

Brucella;

Listeria monocytogenes ;

Borrelia;

Ampicilline n’est pas active sur :

Staphylocoque doré;

Staphylocoque producteur de pénicillinase;

Enterocoque;

Méningocoque;

Ampicilline a perdu de son action sur :

Enterocoque;

Méningocoque;

Gonocoque;

Staphylocoque doré;

Proposition fausse : souche inconstamment sensible à l’Ampicilline :

Souche de Colibacille;

Souche de Proteus vulgaris;

Souche de Proteus mirabilis;

Souche de Haemophilus influenza;

Remplir la partie pointillée : les esters de l’ampicilline (Pivampicilline et Bacampicilline) sont préférables à l’Ampicilline ...................... :

Chez les insuffisances rénaux;

En cas de troubles digestifs;

Chez les petits enfants;

En cas de troubles hépatiques;

La seule de toutes les Amino pénicillines à s’éliminer non pas surtout par voie urinaire mais aussi par voie biliaire est :

Métampicilline;

Hétacilline;

Pivampicilline;

Bacampicilline;

Remplir la partie pointillée : les esters de l’ampicilline contribuent à ...................... De l’Ampicilline :

Augmenter la biodisponibilité;

Améliorer la biodisponibilité;

Améliorer la crypticité;

Augmenter la crypticité;

Proposition fausse : Indications des Amino pénicillines : situations pouvant favoriser installations d’une endocardite streptococcique :

Intervention dentaire;

Intervention digestive;

Intervention hépatique;

Intervention urogénitale;

Remplir la partie pointillée : par voie orale, la posologie des pro-ampicillines et des analogues est .................... Ampicilline et métampicilline :

La même que;

La moitié de;

Supérieure de;

Deux fois que;

La dose des Amino pénicillines :

Est d’autant plus forte que l’infection est sévère;

Est aussi faible quand l’infection s’atténue;

Est d’autant plus forte au début du traitement;

Peut diminuer en cas d’un traitement prolongé;

L’effet indésirable que les Aminopénicillines surtout Ampicilline sont connus pour provoquer est :

Ballonnement abdominal;

Enterocolite pseudomembraneuse;

Anorexie;

Perte d’appétit;

Proposition fausse : Association a permis à Amoxicilline d’exercer son action sur des bactéries qui étaient devenues plus ou moins résistantes :

Staphylocoque;

Proteus vulgaris;

Colibacille;

Proteus mirabilis;

Proposition fausse : Association a permis à Amoxicilline d’exercer son action sur des bactéries qui étaient naturellement résistantes :

Moraxella catarrhalis;

Klebsiella pneumonia;

Klebsiella;

Proteus vulgaris;

Remplir la partie pointillée : Augmentin* est actif sur germes ........................ à Amoxicilline :

Inconstamment sensibles;

Devenus inconstamment sensibles;

Devenus résistants;

Devenus inconstamment résistants;

Proposition fausse : infection récidivante dont le traitement se fait par Augmentin* :

Infection respiratoire;

Sinusite;

Otite;

Infection urinaire;

Remplir la partie pointillée : En faisant la Sultamicilline, on a ........................ de Ampicilline et de Sulbactam :

Augmenté la biodisponibilité;,

Augmenté la crypticité;

Un effet synergique;

Augmenté la 1⁄2 vie;

Proposition fausse : carboxypénicillines sont indiqués dans le traitement des infections :

Urinaires;

Gynécologiques;

Gastro-duodénales;

Respiratoires;

Pivmécillinam (Selexid*) est un antibactérien à action urinaire basse :

Par voie IM profonde;

Par voie orale;

Par voie S/C;

Par voie IV lente;

Espèce résistant au Pivmécillinam est :

Citrobacter;

Eschericia coli;

Haemophilus;

Enterobacter;

Proposition fausse : pénicillines représentent un progrès thérapeutique certain; cependant, il faut prendre des précautions sur :

Interactions médicamenteuses;

Posologie;

Contre indication;

Tenir compte de ses sels;

« Carbénicilline » est une pénicilline :

Utilisée par voie orale,

À spectre élargi,

Résistance à la pénicillinase,

Naturelle,

« Suvipen* » est une pénicilline : '

Utilisée par voie orale,

À spectre élargi,

Résistance à la pénicillinase,

Naturelle,

La dénomination chimique de la céphalosporine N est :

Acide amino-7 céphalosporanique;

Acide δ-aminoadipoyl amino-6 pénicillanique;

Acide acétoxyméthyl-3 céphème-3 carboxylique-4;

Acide δ-aminoadipoyl amido-7 céphalosporanique;

Remplir la partie pointillée : Céphalosporine C : Une nomenclature plus générale a été proposée, désignant ................................. Pour noyau avec une double liaison :

Noyau avec ses substituants et saturé, par le terme céphème, devient céphame ;

Noyau privé de ses substituants et insaturé, par le terme céphame, devient céphème ;

Noyau avec ses substituants et insaturé, par le terme céphème, devient céphame ;

Noyau privé de ses substituants et saturé, par le terme céphame, devient céphème ;

Remplir la partie pointillée : Le cycle β-lactame de la Céphalosporine C est dégradé ...................... Que celui des Pénicillines :

Plus facilement,

Facilement,

Moins difficilement,

Moins facilement ,

Obtention de l’acide amino-7 céphalosporanique se fait par transformation en imide, puis hydrolyse ; l’étape qu’on obtient imido chlorure se fait par action :

Oxychlorure de phosphore ;

Alcool éthylique ;

Acide dilué ;

Dernière hydrolyse ;

Obtention de l’acide amino-7 céphalosporanique se fait par transformation en imide, puis hydrolyse ; l’étape avec acide dilué fournit :

Imido ester,

Amino-7 céphalosporanate de benzhydrile,

Imido chlorure ,

Acide amino-7 céphalosporanique,

Proposition fausse : Espèces les plus sensibles des Céphalosporines de 1ère génération :

Staphylocoque Méti-S ;

Entérobactéries ;

Pneumocoque pénicillino résistant ;

Haemophilus influenzae ;

Proposition fausse : bacilles à Gram ( ̶ ) producteur de pénicillinase que les Céphalosporines de 1ère génération sont inactives :

Enterobacter ;

Serratia ;

Salmonella ;

Pseudomonas ;

Les Céphalosporines de 1ère génération administrées de fortes doses aux personnes âgées peut provoquer :

Troubles digestifs ;

Céphalés (encéphalopathies) ;

Troubles hématologiques ;

Troubles hépatiques ;

Proposition fausse : structure des céphalosporines de 2ème et 3ème génération sur la nature du groupement aromatique Ar :

Benzène ;

Furane ;

Pyridine ;

Amino-2 thiazole ;

Céfuroxime est le plus actif des céphalosporines de 2ème génération sur :

Enterobacter ;

Providencia ;

Citrobacter ;

Proteus vulgaris ;

Céfoxitine présente une particularité d’être actif sur :

Enterobacter ;

Bacteroïdes fragilis ;

Citrobacter ;

Proteus vulgaris ;

Proposition fausse : spectre d’action des céphalosporines de 3ème génération :

Moins actives sur les coccis que CS1 et CS2 ;

Activité supérieur que CS2 sur Entérobactéries ;

Meilleure activité sur les souches sensibles , avec CMI plus basse ;

Intrinsèquement plus puissantes et plus résistantes aux β-lactamases ;

Certaines céphalosporines de la 3ème génération présentent des particularités spécifiques d’exercer son action sur Bacteroïdes fragilis :

Céfotetan et Latamoxef ;

Ceftazidime et Cefsulodine ;

Latamoxef et Cefsulodine ;

Ceftazidime et Céfotetan ;

Proposition fausse : Céfépime et Cefpirome présentent des particularités spécifiques d’exercer son action sur :

Bactéroides fragilis ;

Staphylocoque Méti-S ;

Pseudomonas aeruginosa ;

Entérobactéries ;

Remplir la partie pointillée : ................................ En prévention des infections staphylococciques dans domaine chirurgie cardiovasculaire et orthopédique :

Ceftriaxone inj. et Céfamandole inj. ;

Céfuroxime axétil inj. et Céfixime orale ;

Céfuroxime axétil inj. et Céfamandole inj.

Céfixime orale et Ceftriaxone inj.;

Si substituant R3 en position 3 des céphalosporines est Carbamoyloxyméthyle , on a des produits :

Utilisable par voie parentérale

Stable vis à vis des désacétylases des mammifères;

Accentue action sur bacille pyocyanique ;

Augmente la 1⁄2 vie plasmatique ;

Remplir la partie pointillée : Le sommet 7 des céphalosporines : groupement R1 : ce reste acylant en 7 est un α-aminé, il ....................... :

Améliore l’absorption et favorise l’utilisation par voie orale ;

Favorise l’utilisation par voie orale ;

Permet l’utilisation par voie orale ;

Augmente la stabilité et permet l’utilisation par voie orale ;

Certaines céphalosporines des CS2 et CS3 compensent leur manque de résistance vis à vis des β- lactamases par :

La meilleure biodisponibilité ;

La meilleure crypticité ;

Leur long temps 1⁄2 vie ;

La meilleure absorption intestinale ;

Proposition fausse : caractéristiques de l’Acide clavulanique :

Moins actifs sur céphalosporinases que sur pénicillinases ;

N’est pas sensible aux β-lactamases ;

Moins actifs sur pénicillinases que sur céphalosporinases ;

Faible action antibiotique ;

Caractéristiques de Imipénème :

Subit métabolisme au niveau hépatique ;

A le spectre plus large sur germes résistants aux pénicillines et aux céphalosporines ;

Subit métabolisme au niveau rénal ;

A le spectre limité sur germes résistants aux céphalosporines ;

Proposition fausse : caractéristiques de l’association “ Imipénème + Cilastatine = Tiénam* ” :

On a une association qui résiste bien aux β-lactamases ;

Seuls les staphylocoques pénicillino sensibles sont moins sensibles ;

Utilisé en milieu hospitalier, dans le cas de soins intensifs ;

Inactif par voie orale, presque toujours administré en perfusion ;

L’association “ Imipénème + Cilastatine = Tiénam* ” n’est pas utilisé dans le traitement :

Staphylococcies Méti-S ;

Méningites ;

BPCO ;

Infections des voie urinaires basses ;

Biodisponibilité digestive de Sulbactam et d’Ampicilline est :

10%et40%;

20%et40%;

10%et50%;

20%et50%;

Remplir la partie pointillée : par hydrolyse (acide ou alcaline), le Chloramphenicol fournit ..................... Et une base :

Acide acétique ;

Acide monochloroacétique ;

Acide dichloroacétique ;

Acide trichloroacétique ;

Proposition fausse : Chloramphénicol, par dégradation per-iodique de la base, fournit:

Ammoniac,

Méthanol,

Aldéhyde formique,

P-nitrobenzaldéhyde,

Les 5 étapes successives de préparation du chloramphenicol :

Bromation, réaction de Tollens, acétylation, réaction de Delepine, réduction ;

Bromation, réduction, réaction de Tollens, acétylation, réaction de Delepine ;

Bromation, réaction de Delepine, acétylation, réaction de Tollens, réduction ;

Bromation, acétylation, réaction de Delepine, réduction, réaction de Tollens ;

Les solutions aqueuses du chloramphenicol restent actives :

Unmoisà40o;

Unmoisà37o;

Unmoisà25o;

Unmoisà27o;

Proposition fausse : caractères physiques et chimiques du Chloramphénicol :

Lévogyre dans acétate d’éthyle ;

Point du fusion : 150,5o à 151,5o ;

Dextrogyre dans éthanol ;

Point du fusion : 140,5o à 141,5o ;

Spectre antimicrobien du Chloramphénicol :

Bactériostatique mais non bactéricide => possibilité de résistante à certains germes ;

Bactériostatique et aussi bactéricide contre certains germes ;

Bactériostatique mais non bactéricide => possibilité de rechute ;

Bactériostatique et bactéricide => possibilité déséquilibré la flore intestinale ;

Proposition fausse : métabolisme du Chloramphénicol :

bactériostatique mais non bactéricide,

N’est détruit ni dans l’estomac ni dans l’intestin,

Inactivé en grande partie par le rein,

Inactivé en grande partie par le foie,

Chloramphénicol contre indique chez :

Insuffisance rénale sévère;

Insuffisance hépatique sévère;

Insuffisance cardiaque sévère;

Insuffisance respiratoire sévère;

Posologie du Thiamphénicol doit être adapté chez l’adulte avec :

Une insuffisance rénale;

Une insuffisance hépatique;

Une insuffisance cardiaque;

Une insuffisance respiratoire;

Chloramphénicol est bien toléré, parfois on observe des :

Réactions cutanées et vertiges;

Réactions cutanées et céphalées;

Réactions secondaires et céphalées;

Réactions secondaires et vertiges;

Interactions médicamenteuses : Chloramphénicol potentialise action du médicament :

Érythromycine ;

Alcool ;

Vitamine B2 ;

Phénytoine;

Proposition fausse : emploi du Thiamphénicol :

Préférable au chloramphénicol pour le traitement des infections urinaires et hépato biliaires,

Diffusion tissulaire est rapide,

Donne des concentration plus forte dans la bile et urines,

Produit d’élimination est actif,

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